Леонардо ДиЦаприо започео је каријеру појављујући се у телевизијским рекламама крајем 1980-их. Следеће је имао понављајуће улоге у разним телевизијским серијама, попут сапунице „Санта Барбара“ и ситкома „Гровинг Паинс“. У својој филмској каријери дебитовао је глумећи Јосха у филму 'Цриттерс 3' 1991. Глумио је у филмској адаптацији мемоара 'Живот овог дечака' 1993. године, а за споредну улогу у филму добио је признање и прву номинацију за Оскара. Шта једе Гилберта Грапеа 1993. Јавно признање стекао је главним улогама у „Кошаркашким дневницима“ 1995. и романтичној драми „Ромео + Јулија“ 1996. Међународну славу стекао је као звезда у епској романси „Титаниц“ Јамеса Цамерона. 1997. који је до тада постао филм са највећом зарадом свих времена.
Од 2000. године ДиЦаприо је добио признање критике за свој рад у широком спектру филмских жанрова. Његови следећи филмови укључују 'Човека у гвозденој маски' 1998. године, биографску криминалну драму 'Ухвати ме ако можеш' 2002. године и епску историјску драму 'Њујоршке банде' 2002. године, која је означила његову прву од многих сарадњи са редитељем Мартином Сцорсесеом. Признан је за своје наступе у политичком ратном трилеру 'Блоод Диамонд', нео-ноир крими драми 'Тхе Департед', обојици 2006. године, шпијунском трилеру 'Тело лажи' 2008. године, драми 'Револуционарни пут' 2008. , психолошки трилер 'Схуттер Исланд' 2010. године, научно фантастични трилер 'Инцептион' 2010. године, биографски филм 'Ј. Едгар ’2011. године, вестерн‘ Дјанго Унцхаинед ’2012. и период драма‘ Велики Гатсби ’2013. године.
Дикаприови портрети Ховарда Хугхеса у филму „Авијатичар“ 2004. и Хугха Гласса у филму „Тхе Ревенант“ 2015. године донели су му награду Златни глобус за најбољег глумца - филмску драму. Његов наступ у улози Јордана Белфорта у филму „Вук са Валл Стреета“ 2013. године донео му је награду Златни глобус за најбољег глумца - филмски мјузикл или комедију. Такође је освојио Оскара за најбољег глумца и награду БАФТА за наступ у филму „Тхе Ревенант“.
Леонардо ДиЦаприо је одувек сматран једним од најсвестранијих глумаца тренутне генерације, захваљујући критичком, али и комерцијалном успеху који су његови филмови уживали током година. Након што смо коначно добили заслуженог Оскара за наступ у филму Тхе Ревенант, једва чекамо да видимо шта ће даље радити. Па, који је следећи филм Леонарда ДиЦаприо-а? Па, на правом сте месту. Ево листе предстојећих филмова и ТВ емисија Леонарда ДиЦаприо-а који треба да буду објављени 2019. и 2020. године.
„Било једном у Холивуду“ предстојећи је мистериозни кримић усредсређен на убиства породице Мансон. У деветом филму који је написао и режирао Куентин Тарантино, глуми Леонардо ДиЦаприо, Брад Питт и Маргот Роббие . Филм је британско-амерички подухват у продукцији Цолумбиа Пицтурес и Хеидаи Филмс, а девети је режирани играни филм Тарантина. Издање филма је заказано за 26. јул 2019.
Радња „Било једном у Холивуду“ смештена је у Лос Анђелес, Калифорнија, 1969. године. У њој глуми некада познати ТВ глумац по имену Рицк Далтон (Леонардо ДиЦаприо) и његов каскадер Доубле Цлифф Боотх (Брад Питт) док покушавају да се искупе у холивудском периоду у којој је тешко радити откако су се њихова времена променила. Случајно се догоди да се њихова потрага за другом славом поклапа са злогласним убиствима породице Мансон - наиме убиством трудне супруге Романа Поланског Схарон Тате (Маргот Роббие) и шачице њених пријатеља на холивудским брдима. Очекује се да ће филм бити објављен 9. августа 2019. године, поклапајући се са 50. годишњицом убистава Тате – ЛаБианца. Главна производња започета је 18. јуна 2018. у Лос Ангелесу, у Калифорнији, а завршиће се у новембру 2018.
Хулу се удружује са Мартин Сцорцесе и Леонардо ДиЦаприо за адаптацију популарне историјске нефикционалне књиге „Ђаво у белом граду: убиство, магија и лудило на сајму који је променио Америку“ Ерица Ларсона. Први пут објављена 2002. године, књига бележи испреплетене судбине генијалног архитекте и А. серијски убица постављен у позадини светске изложбе у Чикагу 1893. Док је архитекта, Даниел Х. Бурнхам, уроњен у дизајн и изградњу сајма, серијски убица, Хенри Х. Холмес на путу је да постане један од Најозлоглашеније америчке серијске убице кроз његов „Дворац убистава“ на вашаришту. Иако је ДиЦаприо требао да игра главну улогу Даниела Х. Бурнхама, последњи извештаји сугеришу да је глумац на месту извршног продуцента. Укљученост глумца у пројекат сеже скоро деценију уназад.
ДиЦаприо је стекао права на књигу као возило са главном улогом за њега. Наводно је играо улогу Холмеса. Сцорсесе степпе укључени у пројекат као режисер 2015. године са Билли Раи-ом потписали су за адаптацију сценарија. После неколико година неизвесности, Хулу је слетио пројекат са нејасним нивоом ДиЦаприовог учешћа. Амбициозни пројекат обележава Хулуов улазак у звездана Нетфлик и ХБО-ова ратишта. Очекује се да ће серија такође бити један од водећих наслова стреамера, заједно са критикама хваљеним „ Тхе Хандмаид’с Тале . ’ДиЦаприо и Сцорсесе ће извршити продукцију филма„ Док смо у белом граду “, заједно са Стацеи Схер, Рицком Иорн, Еммом Коскофф и Јеннифер Дависсон. Парамоунт Телевисион је такође на броду за израду пројекта, извештава Разноврсност .
Леонардо ДиЦаприо глумиће у главној улози и продуцираће адаптацију књиге Степхана Талтија „Црна рука“ за Парамоунт Пицтурес. Истинита прича о пореклу мафије у Америци прати Јоеа Петросина - надимка „италијански Схерлоцк Холмес“ - полицајца из Њујорка који иде за немилосрдном бандом почетком 190-их. Насилници су се мигрирали из Италије у Америку и киднаповали људе да би изнудили новац од својих породица. Гнушале су их се италијанске породице које су поштовале законе и уплашиле се, али су ипак помогле Петросину иза сцене. Еллен Голдсмитх-Веин и Јереми Белл из Тхе Готхам Гроуп ће продуцирати. ДиЦаприов продуцент, Јеннифер Дависсон, такође ће продуцирати са Готхамом, као и Натханиел Посеи у име његове компаније Аппиан Ваи Продуцтионс.
Императиве Ентертаинмент је приложио Мартину Сцорсесеу за режију, а Леонарду ДиЦаприоу за главну улогу у адаптацији филма „Убице цветног месеца“, најпродаваније књиге Нев Иорк Тимеса Давида Гранна. Сцорсесе ће продуцирати заједно са Даном Фриедкином из Императиве Ентертаинмент, Брадлеи Тхомасом, Еммом Тиллингер Коскофф из Сикелиа Продуцтионс и Аппиан Ваи Продуцтионс. Ериц Ротх пише сценарио. Прича је смештена у Оклахому из 1920-их и врти се око нације Осаге, која је била најбогатији народ по глави становника на свету, након што је под њиховом земљом откривена нафта и потом убијени, један по један. Како је број погинулих растао, новостворени ФБИ почео је случај и разоткрио застрашујућу заверу и један од најмонструознијих злочина у америчкој историји.
Парамоунт Пицтурес преговара о филму „Роосевелт“, биографском филму који се врти око живота Теодора Роосевелта, а Леонардо ДиЦаприо је везан за звезду као бивши председник, а Мартин Сцорсесе је на њему. ДиЦаприо и Јеннифер Дависсон производе кроз свој натпис Аппиан Ваи, заједно са Сцорсесеом и Еммом Коскофф кроз Сикелиа, а Цхуцк Пацхецо такође производи. ДиЦаприо и Сцорсесе тренутно имају први изглед у студију. Сцотт Блоом ће написати сценарио.