Портрети га Марк О'Бриен, Џејмс „Џими“ Рајан је важан део наратива у прве две сезоне „Град на брду“. Он је млађи брат Френсиса „Френкија“ Рајана (Џонатан Такер), вође банде која пљачка неколико оклопних аутомобила у сезони 1. Уведен у пилот епизоди, Џими се брзо појављује као кључни играч у причи. Његова нестабилност је ствар забринутости за Френкија и остатак породице Рајан. Када Френки на крају пусти Џимија да буде део његове веселе групе пљачкаша, неколико других чланова се противи тој идеји, иако се они на крају појављују. У финалу прве сезоне, „Градоначелник Керли и последња ура“, након њиховог хапшења, Џими издаје свог брата у замену за имунитет. Френки иде у затвор, где касније умире . Иако је Џими слободан, на крају добија свој новац. Ако се питате где је заувек оставио „Град на брду“, ово је оно што треба да знате. СПОИЛЕРС НАПРЕД.
У „Граду на брду“, Џими је одувек био један од оних ликова које обожаваоци воле да мрзе, и за то имају добре разлоге. Он постаје посебно непоправљив у финалу прве сезоне када пристане да прода свог брата. Емисија је већ утврдила колико су непоколебљиво верни људи из ових крајева Бостон су једни другима. Дакле, Џимијеви поступци се посебно истичу и чине га друштвеним паријем. Покушавајући да пронађе начин да преживи, почиње да дила хероин за браћу Кембел, који служе као важни ликови у сезони 2. Осећан кривице због онога што се догодило Френкију, Џими се обраћа Кети са 10.000 долара, али ова одбија да узме новац. Уместо тога, она га приморава да јој каже где га је набавио, а затим га убеђује да јој набави неку хероину како би она могла да је прода у свом стамбеном комплексу.
Браћа Кембел претварају Џимија у једног од својих дилера, а преко њега Кети добија приступ хероину и такође почиње да продаје. Пошто му Кети не даје новац који дугује, Џимијева ситуација са браћом Кембелс постаје опасна. У сезони 2, епизода 3, под називом „Да ли је потпуно црно, говори се“, Кети увече намами Џимија у напуштени парк, обећавајући му да ће му у потпуности платити, и убија га.
С обзиром да је његов лик мртав, може се са сигурношћу претпоставити да је О'Брајен заувек напустио 'Град на брду'. Наратив серије је прешао из породице Рајан да се фокусира на друге аспекте Бостона. Део који укључује Џимија, Френкија и остале је већ испричан.
Штавише, О’Брајен је био прилично заузет од свог одласка из „ Град на брду .’ Дебитовао је као филмски редитељ са мистериозни хорор „Праведници“ 2021. Такође је писао, извршни продуцент и глумио у пројекту. У правној драми „ 61. улица ,’ О’Бриен глуми полицајца Логана. Такође ће се појавити као Томас Милиган у другој сезони серије „ Перри Масон .’
Погледајте ову објаву на Инстаграму
У априлу 2022, О'Бриен је разговарао са својим колегом из филма 'Град на брду' Кевином Беконом, који је изјавио да им је О'Бриен недостајао током снимања треће сезоне. О'Брајен је размишљао о сличностима између '61. улице' и 'Града на брду'. '... '61. улица' је била заиста мрачна грађа', он је изјавио је . „Био је сличан 'Граду на брду' по томе што су компромитовани ликови. Последња ствар коју ми као глумци желимо да урадимо је да будемо лик који каже: „Ево фајла, господине, или „Отишао је лево.“ Желите да много тога буја испод површине свега што радите. Поменули сте да вас је 'Град на брду' подсетио на оне оштре филмове из 70-их, а они су моји омиљени. Не ослањају се ни на шта осим на тешко приповедање. „61. улица“ је била по мом укусу у потпуности, као „Град на брду“.