„Тхе Тендер Бар“ прати слатко носталгичну причу о пунолетству тихог ЈР, који сања да постане писац. Одгајан од самохране мајке и храњен вредним животним саветима од свог ујка Чарлија, ЈР одраста окружен својом ексцентричном породицом. Његов први упад у стварни свет дешава се када крене на колеџ, а наш јунак се убрзо до ушију заљуби у Сидни, студента.
У нечему што постаје помало комична тема која се понавља, Сидни стално раскине са Џеј Арјем, сваки пут на застрашујуће стварни начин. Надобудни писац остаје опседнут својом музом, а Сидни постаје својеврсна награда од које ЈР не може даље. Осим што постаје писац, биће са својим наизглед недостижним колегом из разреда постаје јединствен фокус главног јунака. Дакле, да ли су ЈР и Сиднеи коначно завршили заједно? Хајде да сазнамо. СПОИЛЕРС НАПРЕД.
Сидни је први пут представљена као девојка богатог студента са Јејла под надимком Смрдљиви (због његовог богатства). На изненађење својих цимера, ЈР делује глатко и шармантно и без напора убеђује Сидни да му дозволи да је отпрати кући. Веза брзо цвета, а ЈР чак путује у Конектикат да проведе Божић са породицом своје нове девојке, на велику жалост његове мајке.
Наш јунак је, међутим, без церемоније раскинут првог јутра у Конектикату. После посебно непријатног доручка са Сиднијевим родитељима, он се враћа кући, одлучан да ради више него икада. Међутим, убрзо постаје јасно да је већина ЈР-ових напора на колеџу усмерена на то да он постане довољно добар за Сиднија, кога описује као припадника ниже више средње класе.
Разговор са ујаком Чарлијем затим открива ЈР-јеве покушаје да поврати Сидни, који укључују стајање испод њеног прозора на киши (натерајући ујака да стење због очаја његовог нећака). Тада видимо ЈР и Сиднеија заједно на последњој години факултета и бивши наговештава да би требало да предузму следећи корак у својој вези. Као одговор, овај други, на готово увежбан начин, поново раскине с њим.
Након што је пуштена из Њујорк тајмса, ЈР поново тражи Сидни и речено јој је да се удаје. Чини се да чињеница да је одлучила да се уда за Стинкија још више узнемирује главног јунака, а двоструки ударци губитка посла и музе га шаљу у спиралу пића. Дакле, ЈР и Сиднеи не завршавају заједно, а ако је веровати њиховој пријатељици, она је на крају одбацила нашег хероја у отприлике девет различитих наврата!
ЈР и Сиднеијева динамика даје филму занимљив аспект и чини се да означава наизглед недостижне циљеве које ЈР непрестано јури. На почетку филма, сви циљеви ЈР-а, било да се ради о Јејлу или поновном повезивању са оцем, изгледају мало вероватни. Временом, наш јунак на крају (и изненађујуће) бива примљен на престижни универзитет и чак постаје писац. Међутим, његови снови да се поново повеже са оцем и да буде са Сиднијем остају неостварени, дајући филму веома избалансиран, победиш, а мало изгубиш тон.