„Црна миса“ из 2015. слика мрачни портрет Џејмса „Вајтија“ Булџера, који је постао једна од најзлогласнијих криминалних личности свог времена. Филм приказује његово путовање док га агент ФБИ регрутује као доушника Јохн Цоннолли , позиција коју користи у своју корист. Што постаје моћнији, лакше му је да убија људе и да ствари обави на свој начин. Међутим, у свој његовој безобзирности и бездушности, у причи постоји тачка у којој видимо његову рањиву страну, а она излази на видело тек када је у близини сина.
Будући да је био у животу злочина, Џејмс „Вајти“ Булџер је знао да ће му бити боље без икаквих веза које би могле да се употребе против њега. Није желео да буде рањив, због чега никада није желео да се ожени или да има децу. Због тога је за њега било још шокантније да открије да је његова девојка Линдзи Сир, била трудна годину дана од њихове везе. Покушао је да одврати Линдзи да настави трудноћу, објашњавајући јој природу свог посла и зашто не може да приушти дете, које би због њега било у великој опасности. Међутим, Линдзи је била непоколебљива у томе да има дете, а Вајти је морала да попусти. Ипак, Линдзи откривено да јој је рекао да ће је упуцати ако икада поново затрудни.
Иако му се можда није допала идеја да има дете, временом је почео да се загрева за то. Линдзи је описао посебан случај када су били ухваћени у пуцњави. Спуштена је на под са Вајтијем на њој, када је осетио бебин ударац и био је изненађен тиме. Када се беба родила, Вајтијеве сумње у њега су потпуно нестале и он се претворио у оца који воли. Дете, по имену Даглас Глен Сир, рођено је 22. маја 1967. године у болници Џордан у Плимуту и много је личило на свог оца.
Да би осигурао своју сигурност, Булгер је одлучио да своје постојање и идентитет задржи у тајности. Није живео са Линдзи и Дагласом, али их је посећивао неколико пута недељно. Према Линдзију, Вајти би разговарао са Дагласом „о свему, слушао Дагласово мишљење као да заиста треба да зна“. Једном је Даглас нестао док се играо у парку у Бостону, што је изазвало велику напетост код његових родитеља. Линдзи је рекла да је Вајти шапну њој: „Неко умире за ово“. Био је толико забринут за безбедност свог сина. Бринуо се да би неко могао да повреди дете због њиховог непријатељства са Вајтијем. На срећу, ништа од тога се није догодило, а Дагласа су полицајци пронашли неколико сати касније.
Даглас Сајр је преминуо са 6 година 8. октобра 1973. од компликација изазваних Рејеовим синдромом. Када је добио температуру, дали су му неки лек (наводно аспирин) да би контролисао своје стање. Међутим, нико није знао да има Рејеов синдром, а његова ситуација се преко ноћи погоршала. Неколико дана касније, проглашен је мождано мртав. Линдзи Сајр је открила да је одлучено да се искључи јер није желела да он тако живи на одржавању живота. Положен је на гробље Нортх Веимоутх у Веимоутх-у, округ Норфолк.
Губитак сина јединца био је срцепарајући за Вајтија. Према Линдзију, када му је речено да Дагласа треба уклонити са апарата за одржавање живота, рекао је да то не може да уради. Након што је Даглас умро и његови родитељи су изашли из болнице, Линдзи је рекла да јој је Џими рекао да „никада више неће овако повредити“. Напоменула је да је Вајти постао хладнији након смрти његовог сина и да више није био исти.